В возрасте 27 лет Иван Кашарин , в июне 1941 года, призван на фронт Во время Великой Отечественной войны он был шофером 35 инженерно-саперного батальона, 57 ИСБР бригады. Его боевая машина не знала остановок, всегда была исправна и на ходу. В 1944 году во время строительства моста через реку Друть  район деревни Близнецы, Кашарин И.П. двое суток, не смыкая глаз, под ожесточенным огнем противника, подвозил лесоматериалы к месту строительства переправы. В течение 20-ти часов работал на забивке свай при строительстве моста через реку Чирка, в районе местечка Шацилки.Награжден медалью «За отвагу».

.