В 1929 году добровольцем ушёл в армию. Окончил школу младших командиров и стал командиром орудия в стрелковом полку 3-й Крымской стрелковой дивизии. В скором времени был направлен на годичные курсы авиационных стрелков-радистов в Оренбурге. После их окончания был направлен в 9-ю авиабригаду в город Сеща Брянской области. В 1937 году, экстерном сдав экзамены в военном авиационном училище лётчиков, стал лётчиком-наблюдателем. Служил в Смоленске, а затем в Витебске. Начало Великой Отечественной войны Д.Л. Гросштейн застал под Борисовым, где фашистская авиация разбомбила и сожгла на аэродроме все самолёты полка. Некоторое время сражался в пехоте под Оршей и Смоленском. В конце июля был назначен начальником связи 180-го штурмового авиационного полка. В последующем сражался в составе 2-й воздушной армии под Сталинградом и Курском, участвовал в битве за Днепр, в освобождении Украины и Польши, в Берлинской и Пражской операциях. В составе сводного полка 4-го Украинского фронта участвовал в Параде Победы в Москве 24 июня 1945 года. После войны продолжил службу в армии. Уволен из армии в звании майора в 1954 году и переехал в Рославль, где работал на ряде предприятий. Награждён орденами Ленина (1945), Красного Знамени (1944), Отечественной войны 2-й степени (28.05.1945), двумя орденами Красной Звезды (27.08.1943, 1944), медалями : «За оборону Сталинграда», «За победу над Германией в Великой Отечественной войне 1941-1945 гг.», «Партизану Отечественной войны» II степени. Похоронен на еврейском кладбище в Рославле.