В октябре 1939 года Иван Осипенко был призван на службу РККА. Служил в войсках НКВД на должностях красноармейца, редактора полковой красноармейской газеты, секретаря редакции бригадной газеты, начальника клуба полка. В апреле 1942 года присвоено звание политрука, в декабре 1942 года-звание лейтенанта. Он участвовал в составе 173, 194, 225, 244 полков НКВД по обороне Москвы и Ленинграда. Памятным событие в жизни Ивана Осипенко стало участие в Параде Победы на Красной Площади 7 ноября 1945 года. Демобилизован из вооруженных сил в декабре 1945 года.