Боевой путь Филиппа Борисовича Осипенко начался в июне 1941 года. После призыва он был зачислен в 729-й стрелковый полк 145-ой стрелковой дивизии. Дивизия в это время вела бои в Смоленской области. 29 августа 1941 года 145-я дивизия была переименована в 149-ю, а полк в 744-й стрелковый. В это время Резервный фронт, к которому относилась 149-я дивизия, вёл тяжёлые бои по освобождению Ельни. В период с июля по октябрь 1941 года 149-я стрелковая дивизия понесла значительные потери, что потребовало её переформирования. В октябре она была направлена в район Обнинска и затем в Наро-Фоминск для восстановления боеспособности. В январе 1942 года Филипп Борисович в составе вновь сформированного 744-ого стрелкового полка 149-й стрелковой дивизии, был направлен освобождать деревню Веснины Орловской (сейчас Калужской) области. В результате ожесточённых боёв деревня Веснины к середине марта была освобождена, дивизия вновь понесла большие потери. В результате одного месяца боёв, по сводке на 4 марта 1942 года дивизия потеряла убитыми 283 человека 681 человек раненными. 24 марта 1942 года дивизия была направлена в тыл для пополнения и отдыха. Филипп Борисович Осипенко в составе усиленной стрелковой роты был оставлен для прикрытия и передачи позиций другой дивизии. 25 марта 1942 года он погиб, дома, в деревне Прохоровка Кустанайской области, у него остались жена и четверо детей.