Когда началась война Георгию Осторожному было 16 лет. На фронт, куда он так просился, его не взяли, но зачислили связным в партизанский отряд, действовавший у его родного Азова. Осенью 1942 года, когда Георгий нес донесения на явочную квартиру в селе Вторая Полтава, он попал в облаву. Всех задержанных отправили в общей колонне пленных в Азов. Понимая, что его ждет, если немцы дознаются о его задании, юный партизан принял решение бежать. Чтобы не привлекать внимания конвойных, затесался в середину колоны. Когда проходили мост через глубокую балку, заросшую кустарником, Георгий чуть притормозил. И едва идущий рядом охранник сделал шаг вперед, Георгий за его спиной прыгнул вниз. Охрана растерялась, а когда открыла огонь, Острожный был уже далеко.

 Переночевав в зарослях, утром Георгий решил идти в город, чтобы запастись новыми документами, вместо изъятых при облаве, и вернуться в отряд. Но когда до Азова оставалось рукой подать, на окраине одного из хуторов его остановил полицейский патруль. Коротко допросили, избили и отправили в подвал местной комендатуры.

Утром его вывели из подвала, дали в руки лопату, отвели к кустам и приказали копать яму. За работой наблюдали два солдата.

После бессонной ночи, наполненной борьбой с крысами, Георгий копал с трудом, пытаясь уловить момент, чтобы спастись в столь безнадежной ситуации. А немцы не отходили. Стояли чуть в стороне, наблюдая за Георгием.

Наконец, яма была выкопана, и под предлогом выравнивания грунта, Георгий вылез из нее, намереваясь рвануть в близлежащий кустарник. Однако один из солдат вырвал у него лопату и, подталкивая прикладом, повел в глубь кустарника. Прошли несколько десятков шагов по узкой тропинке и уперлись в груду мусора, на которой лежала мертвая собака. Немец жестами показал, что собаку надо перетащить к яме и закопать в ней.

Когда Георгий закопал собаку и засыпал яму, один из солдат вывел его на окраину хутора, дал пинка и отпустил на все четыре стороны.

Георгий продолжил свой путь. Через сутки он был в отряде, а еще день спустя отправился на новое задание.

Указом Президиума Верховного Совета СССР от 27 августа 1944 года за свои боевые заслуги партизанский разведчик Георгий Осторожный был награжден орденом Отечественной войны II степени. Он прожил долгую жизнь и к 40-летию Победы, как участник войны, вновь был удостоен такого же ордена.

Потому что храбрым был, хоть он и Осторожный.